シカゴが位置するのはアメリカのイリノイ州。五大湖のひとつ、ミシガン湖の南西部に位置し、北緯約41度。函館とほぼ同じ緯度にあります。気候区分としては「亜寒帯湿潤気候」に属し、春と秋は短く、湿度の少ない爽やかな夏と、寒さの厳しい冬が特徴。
冬場の平均気温は1月でマイナス5℃、ときにはマイナス18℃まで下がりますが、ミシガン湖から吹く強い風の影響で、体感温度はもっと低く感じます。

3月の中旬になると、ようやく気温が0℃を超え始めます。春の訪れを感じるのは4月中旬から。木々が芽吹き始め、春らしさを感じることができます。

一方夏は日が長く爽やか。待ちわびていた夏を精一杯楽しむべく、毎日さまざまなイベントが催されます。ただし、8月でも夜は25℃を下回り肌寒いことも。夜のクルーズやスポーツ観戦には長袖を持って行った方がよいでしょう。

9月中旬になると紅葉が始まります。寒さの訪れる一歩手前のこの時期は観光にぴったりですが、コンベンションなどが多いのでホテルの価格は高めです。

シカゴの冬は厳しいものの、除雪車などの雪対策が整っているため、多少の雪や吹雪では街はびくともしません。11月の終わりからのクリスマスシーズンには街がライトアップされます。冬の澄んだ空気に煌めく街も美しいものです。

夏場のシカゴは毎日のようにイベントが開催されています。特に8月後半に催される「Air & Water Show」には全米から観光客が押し寄せ賑わいます。ミシガン湖を舞台に、アメリカ空軍のサンダーバーズや、アメリカ陸軍のゴールデン・ナイツ・パラシュートチームによる落下傘部隊が華麗な技を披露。

観賞のベストスポットは街の北部のノースアベニュービーチ。当日はミシガン湖畔に多くの観光客が集まり、轟音とともに繰り広げられる迫力あるショーを楽しみます。
ハイライトはもちろんサンダーバーズのショー。

6機が均等間隔を保ったまま同時に機体を傾けたり、美しい飛行機雲を作りながら空を縦横無尽に飛ぶ曲芸飛行に圧倒されます。

当日はかなり混み合うのでタクシーの利用は避けましょう。日差しが強いため、日焼け止めやサングラス、飲料水は必須です。またビーチに座るため、ビニールシートなどがあると便利です。

もちろん、このショー自体も楽しいのですが、前日からシカゴの上空には様々な戦闘機が集まってきます。摩天楼の上空を轟音とともに飛び回る様子が見られるのはこの時期ならでは。2017年は8月19日～20日に開催予定で、アメリカ海軍のブルーエンジェルスが出場予定です。

1月　チャイナタウンの春節

旧正月に近い土曜日

1月中旬～2月下旬、旧正月に近い日曜に開催されるチャイナタウンのお祭り。爆竹とともに竜のパレードや踊りなどが開催される。

2月　シカゴ・オートショー

2月中旬の10日間

1901年からはじまった全米最大のオートショー。最新の車が並ぶほか、女性や子供も楽しめるアトラクションが豊富。2017年は2月11日～20日に開催。

3月　セント・パトリック・デイ・パレード

3月17日に近い土曜

アイルランド系移民のお祭り。この日は緑のものを身につけるのが決まりで、シカゴ川もアイルランドのシンボルカラーの緑色に染められる。

6月　グラントパーク音楽祭

6月中旬～8月中旬

毎年6月中旬～8月中旬まで行われる音楽祭。クラシックからポピュラー、ロックまでさまざまな無料コンサートが行われる。会場はミレニアムパーク内のジェイ・プリッカー・パビリオンなど。

6月　ブルースフェスティバル

5月末～6月中旬の週末3日間

世界最大のブルース祭り。グランドパーク内の5つの会場で開催。一流のミュージシャンが勢揃いする無料のイベントで、非常に人気が高い。

6月　LGBTプライド・パレードと音楽祭

6月最終日曜の12:00～

性的マイノリティの人権を訴え、200以上の団体と個人がパレードする。

7月　ゴスペルフェスティバル

7月初旬の2日間

全米からゴスペルの歌手と合唱団が集まり盛大に開催されるイベント。2017年は7月2日、3日で開催。

7月　テイスト・オブ・シカゴ

6月上旬～7月上旬の5日間

グランドパークで行われる全米最大級の食の祭典。40近くの人気レストランが出店し、300万人近くが集まる。2017年は7月5日～9日に開催。

7月　ロラパル−ザ

7月最終週末の4日間

北米最大級の屋外ロックフェスティバル。グランドパークの8つのステージで、170以上のバンドが演奏する。2017年は8月3日～6日に開催。

8月　バド・ビリケン・パレード

8月第2土曜

アメリカで最も伝統あるアフリカ系アメリカ人パレード。当日は華やかなパレードが開催されるほか、ソウルフードの屋台も。

9月　ジャズフェスティバル

レイバーデイの4日間

シカゴの音楽シーズンの終わりを告げるイベント。グラントパークのステージで25以上のバンドが演奏。無料。2017年は9月1日～4日に開催。

10月　シカゴ国際映画祭

10月中旬～2週間

市内の映画館で開催されるフェスティバル。映画監督や俳優が訪れ舞台挨拶なども行う。

10月　シカゴマラソン

10月上旬～中旬の日曜

グランドパークから出発し街を一周するマラソン。2017年は10月8日に開催。

11月　マグニフィンセントマイル・ライトフェスティバル

11月第3土曜日

ミシガンアベニューの街路樹に灯りをともすセレモニー。夜には花火も打ち上げられる。

11月　シカゴ・サンクスギビングパレード

11月第4木曜

クリスマスシーズンの幕開けを告げるパレード。ループエリアをサンタやエルフ、トナカイなどが行進する。

11月　クリストキンドルマーケット

11月中旬～12月24日

冬のシカゴの名物。本場のドイツのクリスマス市場を再現。クラフトや屋台、グリューワインやビアホールも並ぶ。

11月　リンカーンパーク動物園ライトフェスティバル

11月下旬～1月上旬の決められた日の夕方

リンカーンパーク動物園の人気イベント。日頃は見られない夜行性の動物の生態が観察できる。

12月　シャイタウン・ライジング

12月31日

12月31日の夜はループエリアに新年を祝う人が集まり大騒ぎとなる。レストランは特別メニューを用意し、劇場やバーなどもイベントを開催。年明けと同時に花火が上がる。